Madurez, Consecuencias del éxito y controversia

El siguiente trabajo de Whitney fue el musical para televisión 'Cinderella', rodada en el verano de 1997. Fue producida por la propia compañía productora de Whitney, Brown House Productions. El programa salió al aire en la cadena estadounidense de televisión ABC el 2 de noviembre de 1997. Atrajo a una audiencia de más de 60 millones de norteamericanos, cosechando 7 nominaciones a los Premios Emmy.

En el año 1998 grabó un dueto con Mariah Carey en un estudio de Nueva York, las dos divas cantaron por primera vez juntas una canción titulada "When You Believe" incluida en la banda sonora de la película de animación "El príncipe de Egipto", la cual narra la vida de Moisés. La canción fue lanzada en noviembre y ganó el Premio Oscar a la mejor canción en marzo de 1999.

Después de una larga espera de ocho años que incluyó una serie de giras internacionales, Whitney volvió al estudio para lanzar su primer álbum que no era banda sonora, "My Love Is Your Love". El álbum consiguió vender cerca de 10 millones de copias en todo el mundo, e hizo ganar a Whitney su sexto Grammy por el sencillo "It's Not Right But It's Okay" en febrero de 2000.

Whitney lanzó el álbum Just Whitney... en diciembre de 2002, debutando en el número 9 de la lista de ventas de Billboard, mientras se encontraba en medio de una etapa turbulenta de su vida, relacionada con supuestos maltratos por parte de su marido y las drogas. La artista reconoció que consumía cocaína, marihuana y probaba todo tipo de drogas. Ese mismo año fue demandada por su propio padre por 100 millones de dólares por una venta de acciones de la empresa del mismo padre, además, él sostenía que fue su representante durante mucho tiempo y que nunca recibió nada; pero él murió por una enfermedad en medio de la demanda y finalmente no ganó el juicio.